一、课程目的与教学基本要求(含新教学体系简介)
传统的有机化学课程以有机官能团为主要讲授线索,结构-性能关系基本是清晰的。但是常给人以反应繁多、理论线索不明晰的印象,让很多初学者望而却步,以结构、命名、分离分析及反应类型为主线将有助于克服这一不足。另一方面,有机化学与生命科学相关的研究发展迅速,分子识别、超分子化学、组合化学及生物转化在有机化学中的应用等领域均处于不断快速发展之中,作为化学学科的一门基础课,将这些内容融入之中也势在必行。因此,本课程从2001学年(2000级本科生)起改用新教学体系替换传统的官能团为主线体系。经过两年的实践,完成了新编讲义编写,使用修改补充后将出版新体系有机化学教材。新体系将全部基础化学知识分为四大部分:一、有机化合物的结构和性质;二、有机化学反应;三、生物有机化合物;四、专题讨论。
第一部分 包括有机化合物分子结构基础、饱和碳氢化合物、不饱和碳氢化合物、含杂原子的有机化合物、立体化学、色谱和光谱六章。这一部分要求掌握原子结构、价键理论、分子轨道理论和碳的杂化轨道理论等基本理论知识,懂得共价键的结构、非共价力、分子立体结构与性质的一般相关关系;掌握碳氢化合物及含官能团有机化合物的中英文命名、结构特征与表达、以及物理性质变化规律;能全面认识有机化合物的异构现象与立体化学内容;掌握有机化合物纯化和结构研究的色谱与光谱技术的一般原理,并可以运用红外光谱、紫外光谱、质谱、氢核磁共振谱和碳核磁共振谱鉴别基本有机化合物的结构。
第二部分 集中对有机化学反应进行分类讲述,包括有机化学反应的基本问题、sp3杂化碳原子的亲核取代反应、消去反应、不饱和碳 -碳键的加成反应(含周环反应)、氧化-还原反应、芳环的亲电和亲核取代反应、羰基化合物的亲核加成和取代反应、羰基α-取代反应和缩合反应、分子骨架重排反应和多步骤有机合成等十章。这一部分要求懂得运用热力学和动力学的基本原理去认识有机化学反应的规律,掌握有机化学反应历程的一般情况并了解机理研究的一般方法。较系统地掌握有机化合物的各类反应机理及应用,认识有机反应条件及反应物、试剂结构对有机反应的活性及选择性的影响规律,并能灵活地运用各种反应拟定有机化合物的合成路线和方案。
第三部分 包括脂、糖、氨基酸多肽和蛋白质、核酸和基因四章。这一部分要求掌握主要生物有机化合物如脂、糖、氨基酸多肽和蛋白质的结构、性质特点及其生物功能,并且对生物转化建立起基本认识,掌握酶的作用原理。
第四部分 包括分子识别、药物有机化学(分子机制及设计)、生物转化及其在有机化学中的应用、合成聚合物等四章。分子识别是现代有机化学的发展热点,基础有机化学中要求同学们掌握分子识别的基本概念原理,了解其研究方法及发展动态。药物研究是有机化学的一个重要相关学科,在基础有机化学中着重要求掌握药物作用的基本分子机制,以及药物设计的基本思路和方法。生物转化一章深入讨论酶催化在有机化学中的应用。合成聚合物这章则在基本有机反应基础上,让同学们认识聚合物合成的一般方法,并简要介绍聚合物材料的特性与结构关系。
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